劉表聽說孫堅來攻，命江夏黃祖領兵在樊城與鄧縣之間阻擊孫堅。黃祖在鄧縣聽到孫堅領軍到來，帶二将出城來迎。黃祖指着孫堅大罵：“江東鼠賊，怎敢侵犯漢室宗親境界！”命張虎搦戰。
孫堅陣内韓當出迎。兩騎交戰，戰三十餘合，陳生見張虎力怯，飛馬來助。
孫堅部将程普望見，拍馬迎上，戰不過20多回合，陳生力怯，撥轉馬頭往本陣中逃去。程普按下手中槍，張弓搭箭，望陳生後背射去，陳生應弦落馬，程普飛馬趕上一刀割下他的首級。
張虎一見，吓了一跳，走神之間，韓當一刀砍下，張虎一閃，正中張虎頭盔之上，将頭盔打落在地，張虎大吃一驚，撥馬向陣側跑去，韓當連射幾箭不中。
孫堅一見，揮軍攻向黃祖，黃祖如何擋得住孫堅的沖殺，很快就潰敗而散，逃向岘山，孫堅攻破樊城，跨過漢江向襄陽圍去。
劉表見黃祖敗退，孫堅大軍圍城，十分驚慌，急招蒯良及蔡冒商議。
蒯良說：“目今新敗，兵無戰心，隻可深溝高壘，以避其鋒，另派人向袁紹求救，此圍自解。”
蔡瑁說：“子柔之言，簡直是廢話。兵臨城下，将至壕邊，不尋求自救，卻派人遠赴萬裡外去求援，豈不令人笑話。如今事已至此，豈可束手待斃！我雖不才，願領軍出城，決一死戰。”劉表無奈隻得讓蔡瑁一試。
蔡瑁領軍萬餘人出城布陣。孫堅将得勝之兵，長驅大進，直抵陣前。蔡瑁拍馬出陣。孫堅對左右人道：“此人是劉表新娶平妻之兄，誰與我将他捉下？”
程普挺矛出馬，與蔡瑁交戰。不到數合，蔡瑁敗走。孫堅驅使大軍，殺得蔡瑁軍屍橫遍野。
蔡瑁狼狽逃入城内。蒯良認為蔡瑁不聽良策，以至大敗，按軍法當斬。
這蔡瑁本是荊州大族，是劉表新取嬌妻兄長，劉表如何肯殺？見衆人都看向自己，沉吟片刻道：“勝敗乃兵家常事，如今正處危難之時，應齊心協力，不可随意斬殺大将，挫自己的威風。”
正說着，黃祖派人送來書信，道：“襄陽應以堅守為主，他屯兵岘山，與襄陽成犄角之勢。如孫堅攻打襄陽，他将派兵騷擾，襲擊其糧草，待其糧草不濟時自會退兵。”
劉表将書信遞給蒯越，蒯越表示贊同，建議黃祖在山上多設弓弩手，阻擊追兵。
自此，黃祖隔三差五對孫堅營寨進行襲擊，造成孫堅的巡邏兵卒損失慘重。孫堅心中大怒，恨極黃祖。
一日，孫堅剛好帶兵巡營，遇見黃祖來襲，立即進行追擊。黃祖見孫堅親自來追，心中驚慌，調頭就跑。孫堅手起一箭，正中黃祖馬腹。這馬跑不多遠摔倒在地。孫堅手一揮，軍士上前将黃祖俘獲，其餘人盡皆跑散。
有人回造劉表，劉表接信大驚。這黃祖本是荊州大簇，是劉表最要好的朋友與得力助手。見黃祖被抓心中煩悶，急找人商議。蒯越、蔡瑁聽說，也是面面相觑。
劉表急道：“你們快想辦法，再遲黃祖就沒命了。”
蒯越歎口氣道：“不是我們不想辦法，實是這袁術要的是荊州啊！”劉表一聽不語。
随後蒯越道：“現今隻有向袁紹求救，我昨天夜觀天象，見一流星墜落在孫堅營處，應主大将隕落。不知應在誰的身上，不如派人出城向袁紹請援，中途遇追兵則向岘上跑去，通知岘山上多備滾石、弓箭。以後再擇日向冀州奔去。”
幾人也無其他良策，按派人按此計辦理。這使者剛出城又遇見孫堅巡視。慌忙按計向岘山跑去。
孫堅一見，感覺奇怪，派人通知程普，黃蓋等人，自己撥轉馬頭向岘山上追去，孫堅馬快，不久就将随從遠遠地丢在後面。
這岘山山高路窄，山路曲折，孫堅追了一段不見了人。正在張望，隻聽一陣弩響，孫堅大吃一驚，待要躲避時，隻覺得身體一痛，遲疑之間，無數弩箭向自己射來。孫堅大叫一聲，跌下馬來。緊随其後的軍兵大吃一驚，奮力奔來，正欲搶救，又是一陣弩響，又有數人跌下馬來。軍兵怒急，隻得以馬為屏障在此守候，正在僵持中，程普帶兵趕來，一陣猛攻，隻見上面亂石滾落，無法前進一步。
正在這時，蒯越、蔡瑁帶人出城攻擊孫堅大營。黃蓋等隻得退回。其年孫堅隻有三十六歲。
蒯越、蔡瑁讓人将孫堅屍體擡回城中，大勝而歸。
孫堅營中，孫堅長子孫策聽說父親被殺大驚失色，哀痛不已。衆将商議良久，有人建議将黃祖殺了，為孫堅報仇，再全力攻打荊州。孫策雖然隻有十幾歲，聞迅堅決反對，決定用黃祖換回孫堅屍體，并派人與劉表商議。
劉表接到孫堅的信件大喜，蒯越、蔡瑁認為應乘孫堅被殺士氣低落，出兵擊敗孫策。
劉表沉聲道：“黃祖曾為荊州立有大功，不可因孫堅一具屍體而壞我一員大将。”
孫策接回父親的屍體，見其渾身上下皆被箭所傷，撫屍痛哭。衆人商議由韓當帶兵撤回豫州，程普與黃蓋扶孫堅靈柩同孫策一起返回江東孫堅老家。
這孫堅有五子，即大吳夫人所生有四子：長子名策，字伯符；次子名權，字仲謀；三子名翊，字叔弼；四子名匡，字季佐。吳夫人之妹，即為孫堅次妻，也生有一子一女：子名朗，字早安；女名仁。孫堅又過房俞氏一子，名韶，字公禮。孫堅還有一弟，名靜，字幼台。
程普，黃蓋将孫堅靈柩送回孫家之時，衆子女還小，哀嚎凄慘，感人肺腑。孫堅下葬時，長子孫策手拿箭支，帶着衆小弟在孫堅墓前起誓：“誓報劉表之仇。”孫策人雖小，志氣很高，一邊帶領弟妹為父親守靈三年，一邊結交豪傑，督促弟妹苦練武功，勤讀詩書。
而曹操帶領殘兵回到陳留後又移往谯郡，招賢納士，訓練士兵，苦于資金不足，又無州郡稅賦支撐。曹操就秘密設立了一個摸金校尉，專門盜取富家、王侯祖墓，籌集财貨。一時之間，家家哀嚎。
初平二年，盤居在黑山的于毒、白繞、眭固等見朝庭混亂，袁紹與公孫贊又在相互攻擊。認為有機可乘，帶領部衆下山搶掠，攻城略地。随從者十多萬衆，魏郡、東郡一時危急。
兖州刺史劉岱無力阻擋，新任命的東郡太守王肱被山賊殺死。正在谯郡的曹操聞迅帶兵攻入東郡，在濮陽擊潰白繞。袁紹表奏曹操為東郡太守，治所設在東武陽。曹操自率大軍屯駐頓丘。
正在魏郡劫掠的于毒，見袁紹回兵，知道不可為，立即轉道東武陽。東武陽兵少，于毒領兵急攻，東武陽危在旦夕。
曹操手下諸将大驚，因為諸将所有家小都留在東武陽，一旦攻破後果不堪設想。衆将認為應當迅速率軍回去救援。
曹操并不同意，而是對衆将勸道：“惜孫膑救趙而攻魏，如今我們應當效仿。黑山賊率衆下山攻取東郡、魏郡，其老巢必然防守空虛。當賊人聽道我們去攻打他們的老巢黑山。他們一定比我們還要急于領兵回救，這樣武陽之危也就自解了。如果他們不救，我們攻擊他們的老巢，他們士兵的軍心必然動搖，甚至會潰散，而東武陽本是一座堅城，縱然于毒全力攻打也不是能夠在短時間内攻下的。”
衆将将信将疑，曹操領兵西進攻擊于毒黑山大營。于毒聽到消息後，果然放棄東武陽回救黑山。曹操立即轉道攻擊眭固，又在内黃擊潰匈奴于夫羅，一時名傳兖州。